유기화학 SN2,SN1 그리고 E2,E1,E1cB 정리 및 차이점

   &     , E2&E1&E1cB 정리 및 각각의 차이점

    

   

특징	* 들어오는 친핵체가 이탈기의 180° 반대 방향에서 기질을 공격 * 중간체 없이 단일 단계로 일어남 * 친핵체가 기질을 공격하여 반대 방향에 있는 이탈기를 밀어낼 때 분자의 배열은 반전(inversion)	* 일반적으로 3차 기질, 그리고 물과 알코올 같은 하이드록시 용매 중에서 중성이나 산성 조건 하에서만 일어남 * 카보양이온은 비카이랄이므로 위쪽이나 아래쪽 똑같이 친핵체와 반응할 수 있음. 따라서 거울상 이성질체의 50:50 인 라세미 혼합물을 생성
메커니즘	1. 친핵체( )가 분자의 한쪽으로 접근 2.   Nu:-  의 전자쌍이 이탈기( )를 밀어내면   X:-  는 C-X 결합에서의 전자쌍을 가지고 분자의 다른 쪽으로 이탈 3. 전이상태에서 새로운 Nu-C 결합이 형성되는 동시에 C-X 결합은 부분적으로 끊어지며 음전하를 새로 결합하는 친핵체와 떠나는 이탈기 둘이 나눠가짐 4. 결합 형성과 결합 절단이 동시에 일어남	1. 친핵체가 접근하기 전에 자발적인 이탈기의 소실이 일어남.     2. 카보양이온이 생성되어 친핵체와 반응해 치환 생성물을 생성.
입체 효과에 따른 반응성	친핵체의 기질에 대한 접근성에 좌우 3차<2차<1차<메틸 할로젠화 바이닐과 할로젠화 아릴은 반응성이 없음(∵입체 장애)	카보양이온 중간체가 안정할수록     반응이 빠르게 일어나기에 메틸<1차<2차<3차
반응속도	반응속도 k=[할로젠화 알킬(기질)][친핵체] 즉, 반응속도는 할로젠화 알킬(기질)과 친핵체 두 변수에 의존→이분자성	반응속도 k=[기질의 농도] → 일분자성
이탈기 반응성	OH-, NH2-, OR-<<F-<Cl-<Br-<I-

E2	E1	E1cB
메커니즘 및 특징
Zaitsev 규칙 할로젠화 알킬에서 HX를 제거할 때 치환이 많이 된 알켄이 주로 생긴다.
*중간체 없이 한 단계로 일어남 1. 염기는 이웃해 있는 수소를 공격하여 H를 떼어 내고 동시에 알켄 이중결합이 형성되기 시작하며 X기가 이탈하기 시작. 2. C-H 결합이 완전히 끊어지고 X기가 C-X 결합 전자쌍을 가지고 이탈할 때 중성 알켄이 생성	*     치환 생성물 및 E1 제거 생성물의 혼합물이 얻어짐 1. C-X 결합이 먼저 절단되어 카보양이온 생성 2. 염기에 의한 양성자 제거로 알켄 생성. C-H 결합으로부터 나온 전자쌍이 알켄의 π 결합을 생성.	* 생물학적 경로에서 우세 * -OH 같은 이탈기를 가진 물질에서 보편적 1. 염기에 의해 C-H 결합이 끊어져 카보음이온 생성하며 이것은 이웃한 탄소의 이탈기를 밀어냄 2. 그 후 X-를 잃고 알켄을 생성

 

1차 할로젠화 알킬( ) :

*     : I-, Br-, RS-, NH3 또는 CN- 와 같은 친핵체 이용 시

*     반응 + E2 제거 반응 : 수산화 이온이나 알콕시화 이온(RO-) 같은 센 염기 이용 시

*E1cB 제거 반응 : 이탈기가 카보닐기(HO-C-CH-C=O)로부터 탄소 2개 떨어진 곳에 있을 시

 

2차 할로젠화 알킬( ) :

*     : 약염기성 친핵체 이용 시

*E2 제거 반응 : 센 염기 이용 시

*E1cB 제거 반응 : 이탈기가 카보닐기(HO-C-CH-C=O)로부터 탄소 2개 떨어진 곳에 있을 시

 

3차 할로젠화 알킬( ) :

*E2 제거 반응 : 염기가 이용될 시

*    과 E1 제거 반응 : 중성이나 산성 조건 하에서 일어남

*E1cB 제거 반응 : 이탈기가 카보닐기(HO-C-CH-C=O)로부터 탄소 2개 떨어진 곳에 있을 시